Aunque Winona puede ser conocida por haber salido con Johnny Depp, la actriz ha estado saliendo con Scott Mackinlay Hahn desde 2011. No se ve ningún plan de boda en un futuro a corto plazo.
Oprah Winfrey y Stedman Graham han estado juntos por más de 30 años. Se conocieron en 1986 y decidieron no casarse, pero mantienen una relación sumamente profunda.