À la fin des années 1980 et dans les années 1990, Tony Bennett a connu une résurgence remarquable de sa carrière, effectuant un retour triomphal qui a consolidé sa place en tant qu'icône musicale intemporelle. Au cours de cette période, Bennett a sorti plusieurs albums disques d'or, démontrant son attrait durable pour des publics nouveaux et plus jeunes, tout en conservant son style musical classique. Il s'est adapté à l'évolution du paysage musical en s'adressant à la génération MTV, captivant ainsi une toute nouvelle génération de fans.
Tout au long de son illustre carrière, Tony Bennett a collaboré avec une multitude d'artistes renommés, tant aux États-Unis qu'à l'étranger. Il a partagé la scène avec des figures légendaires telles que Frank Sinatra et Dean Martin, mettant leurs talents collectifs au service d'un public captivé. L'esprit de collaboration de Bennett s'est étendu au-delà des frontières, puisqu'il a uni ses voix à celles de la chanteuse italienne Connie Francis et de la sensation mexicaine Vicente Fernández, élargissant encore son attrait mondial. Il s'est même aventuré dans des collaborations internationales, en s'associant à l'artiste méritante de la Russie soviétique Elena Zagorskaya pour créer des moments musicaux mémorables.