Los deseos de Streisand de convertirse en actriz y cantante surgieron en 1956 cuando acudió a ver en Broadway la obra teatral El diario de Ana Frank. Las perspectivas de su carrera comenzaron a mejorar en 1960 cuando, con la ayuda de su entonces novio Barry Dennen, ganó un concurso de nuevos talentos organizado en el club nocturno The Lion. A partir de ese momento realizó presentaciones como cantante en otros clubes neoyorquinos, entre ellos el Bon Soir y el Blue Angel. En 1961 realizó su primera aparición en la televisión; interpretó la canción "A Sleepin' Bee" en el programa de variedades The Tonight Show.​ A finales de ese año realizó actuaciones especiales en el programa televisivo presentado por el periodista Mike Wallace, PM East/PM West.

Funny Girl de Jule Styne, obra musical de Broadway en la que Streisand interpretaba a Fanny Brice, fue un éxito rotundo desde el momento de su estreno el 26 de marzo de 1964. Para hacerse una idea del alcance de su éxito, Barbra fue portada de Time y Life. Volvió a ser nominada para un Premio Tony, esta vez como actriz principal. La obra se mantuvo en cartel con Barbra como protagonista hasta el 26 de diciembre de 1965. Entre abril y julio de 1966 la representó en Londres. El álbum con las canciones de Funny Girl llegó al número 2 de Billboard. Por si eso fuera poco, Barbra debutaría en el cine con la adaptación del musical y llegaría a ganar su primer y único Oscar como mejor actriz.

El éxito de 'Funny Girl'

En 1973, protagonizó el drama romántico The Way We Were, dirigida por Sydney Pollack. El largometraje obtuvo críticas mayoritariamente positivas, aunque lo más destacado fue la química entre Streisand y Robert Redford, quien interpretó al novio del personaje, Hubbell Gardiner. En febrero de 1976 y ya inmersa en el rodaje de la nueva versión de Ha nacido una estrella (A Star Is Born) se publica Classical Barbra, una colección de música clásica cantada por Streisand que dejó boquiabiertos a los críticos más duros de este campo musical que llegaron a compararla con Victoria de los Ángeles. El disco clásico llegó a una increíble posición 46 entre los 200 discos de pop y rock de Billboard. Streisand obtuvo una nominación al Grammy como Mejor Cantante Clásica.

En 1983 produjo, dirigió, escribió y protagonizó "Yentl", experiencia que posteriormente repetiría en "El príncipe de las mareas" (The Prince of Tides, 1991) y "El amor tiene dos caras" (The Mirror Has Two Faces, 1996). Steven Spielberg calificó "Yentl" de obra maestra ("uno de los debuts más dinámicos en la dirección desde el "Ciudadano Kane" de Welles") y muchos críticos alabaron la película, pero la Academia ignoró a la nueva directora a la hora de las candidaturas a los premios Óscar más importantes (fue nominada a 5 premios menores, ganando solamente el de Mejor Banda Sonora).

Barbra detrás de la cámara

Años después, se produjo una gran controversia cuando "El príncipe de las mareas" obtuvo siete candidaturas para varias categorías, incluida la de mejor película y, sin embargo, Streisand no fue nominada como mejor directora. Algunas opiniones lo achacaron a su bien conocido temperamento duro e intransigente, mientras otros pensaban que Hollywood la castigaba por ser mujer, ya que de haber sido hombre, incluso con el mismo temperamento, se lo hubieran concedido.